Il Libro di Monteaperti del1260, chiamato San Silio de Sancto Novo e menzionato nelle decime, ci porta le prime notizie. È identificato come Poulus Sancti Syri De Curte Cascie nell'archivio vescovile di Fiesole. S. Siro è un protomartire dei bizantini, il che indicherebbe le sue antiche origini. Questo luogo fu creato con una funzione diversa. Forse era per proteggere e controllare il territorio. Questo è evidente dal campanile che fu destinato a questo scopo solo quando la chiesa fu costruita nel XII secolo. Anche il castello di Sant'Andrea a Cascia si trova sotto Castelvecchio. I campanili erano normalmente situati nella regione absidale della chiesa. Questo è ora a destra. Esternamente, la vecchia disposizione è abbastanza diversa. L'entrata principale si trovava nella facciata ovest. Ora è coperto da una costruzione assurda. L'antica entrata può ancora essere vista parzialmente e mostra un bassorilievo scolpito. L'edificio in pietra arenaria consiste in una navata. La nuova apertura, costruita nel XVIII secolo, ha invertito l'orientamento ovest-est della chiesa. L'ultimo restauro o la distruzione risalgono al 1995. I dettagli della chiesa e della fortezza non sono disponibili. Nel corso dei secoli, il costante rimodellamento ha eroso la loro autenticità. Da qui, cinque stelle. A causa dell'importanza storica del luogo, tre stelle erano sufficienti in questo caso.