Una piccola Maestà fu costruita ai piedi di Castiglion Fiorentino nel Medioevo. Ospitava un'immagine della Madonna col Bambino che Luca Signorelli le aveva attribuito. Dopo aver perso la vista, Eleonora di Toledo, moglie di Cosimo II dei Medici, costruì un tempio in omaggio all'immagine. La prima pietra della Chiesa della Madonna della Consolazione, posata nel 1565, fu completata quasi quarant'anni dopo. La pianta centrale ottagonale dell'edificio è divisa da un ampio cornicione. La parte inferiore è in stile dorico e ha finestre rettangolari a nicchie, mentre quella superiore è in stile ionico. Non sappiamo molto sulla persona che ha creato questa notevole opera. Alcuni vedrebbero la mano del Vasari nell'opera, mentre altri crederebbero che la chiesa sia stata costruita su disegno di Antonio da Sangallo. La cupola fu completata nel 1607, ma crollò un anno dopo a causa delle piogge incessanti. Si decise allora di costruire un semplice tetto piramidale. Nella cappella laterale dell'Ottagono c'era un altare Berrettini che conteneva l'affresco della Madonna. Il tetto della chiesa crollò di nuovo il 9 giugno 1967, quando un fulmine la colpì. Fu riaperta 16 anni dopo.