La chiesa fu costruita sul sito di un antico oratorio di San Leonardo, che risale alla metà del XII secolo. Fu quasi completamente ricostruita a metà del XIX secolo e data all'Arciconfraternita della Misericordia. La chiesa aveva in passato alcuni manufatti di grande valore. Questi sono attualmente esposti al Museo di Arte Sacra della Diocesi di Grosseto.

Era originariamente dedicata a San Giovanni Battista e fu costruita nella prima metà del XIII secolo. È una chiesa in stile romanico con una navata e un'abside. Ha subito molti interventi nel corso dei secoli, tra cui l'apertura delle cappelle a destra. È stata anche utilizzata per cambiare ordini e denominazioni religiose. Per un certo periodo fu la casa dei monaci francescani che costruirono il loro convento proprio accanto alla chiesa nel XVI secolo. L'edificio originale fu distrutto nel 1515. All'interno, ci sono bei frammenti di pietra di diversi periodi. Il Crocifisso sull'altare del transetto risale al XVII secolo. I due palazzi sulla destra, guardando la chiesa, risalgono ad epoche successive. Il primo, l'antico convento, risale al XIV secolo. Conserva al suo interno un tipico portico in stile tardo romanico e diversi stemmi. L'edificio a destra risale al XVII secolo. Fu costruito da Jacopo VI. Appiani come principale ospedale della città.

Chiesa Serba Ortodossa - Parrocchia del Santo Apostolo Luca. Santa Liturgia alle 9:00 AM la domenica e i giorni festivi. Consacrata nel 1528, la chiesa faceva parte di un complesso che comprendeva anche un ospedale e un orfanotrofio. Dal 2010 la chiesa è stata concessa in comodato d'uso alla comunità serbo-ortodossa di Vicenza, unica parrocchia di questo gruppo religioso in Veneto.

Santa Maria della Misericordia, una chiesa costruita alla fine del XVI secolo, è ritenuta opera di Vincenzo Scamozzi (1548-1616), che fu il primo seguace di Andrea Palladio. La chiesa è costruita sul sito dell'ospedale della Misericordia del XIV secolo, che divenne un rifugio per gli orfani. Il monastero è costruito intorno a due chiostri ed è diventato una destinazione residenziale.