È la prima delle cinque chiese parrocchiali della città, dopo la cattedrale. Il battistero si trova qui dall'inizio dei tempi. Questa chiesa si trova vicino all'ex mercato del pesce lungo il Corso. È una parrocchia che ha le sue origini nell'oscurità nel corso dei secoli. Il sarcofago della Villa Imperiale che si trova in S. Cassiano e il campanile ottagonale di questa chiesa, entrambi in stile ravennate, provano che fu costruita durante la dipendenza di Esaro dall'Esarcato di Ravenna (secoli XIII - IX). La prima notizia fu registrata il 2 maggio 1195. Si crede che la metà dei beni appartenenti a questa parrocchia furono ceduti dal vescovo Enrico al Capitolo della Cattedrale. Questo indica che deve aver vissuto per molti secoli se ha potuto accettare nel 1195. Fu conosciuta come Chiesa del Rettore fino al 28 aprile 1465. La parrocchia di S. Eracliano, con tutte le sue prerogative, fu incorporata in quella data. Ottenne il diritto di precedenza su tutte le altre chiese della città, eccetto la Cattedrale. Il tabernacolo con lo strombo di pino, simbolo dell'immortalità, proviene dalla chiesa di S. Eracliano. Fu distrutta per far posto alle nuove mura della città dai Della Rovere. La chiesa parrocchiale di S. Cassiano si trovava nel quartiere San Giacomo, proprio lungo la via Flaminia (ora corso XI Settembre), e con territorio su entrambi i lati. Non si sa chi l'abbia fondata né quando sia stata costruita. Tuttavia, è certo che è molto antico, dato che una targa sul muro afferma che fu costruito all'inizio del cristianesimo. Aveva muri supplementari ma fu distrutto dalla crescita degli abitanti delle campagne. Nel 1574, il visitatore apostolico Girolamo Ragazzoni ne decretò lo smantellamento. Fu istituita la nuova parrocchia di S. Matteo Apostolo di Roncaglia. Questo diede alla parrocchia di San Cassiano il diritto e l'obbligo di decimare e di dare al sacerdote una parte del decimato. Fu consacrata il 3 maggio 1692 dal vescovo Alessandro Avio; l'anniversario della sua Dedicazione si celebra il 20 ottobre.