I secoli XI -XII sono quelli in cui si trovano le prime testimonianze di questo oratorio. In origine era un semplice tabernacolo stradale. Nel corso dei secoli fu ampliato fino all'ultima elevazione in mattoni, ben visibile dall'esterno. Questa è la prima metà del XX secolo. Un tempo era la casa dei pellegrini e dei malati. Questa casa era di proprietà dei canonici regolari di S. Antonio a Vienne, un antico ordine monastico-ospedaliero medievale. Il Tau di via Gramsci lo ricorda. Era il segno distintivo che questo Ordine usava per curare i malati del "fuoco di S. Antonio". Questo Oratorio era inizialmente gestito da un rettore. Tuttavia, nel 1579, Guido Serguidi, un vescovo, lo cedette al Capitolo della Cattedrale. Come mostra l'iscrizione della trave, l'iscrizione si riferisce ai Canonici di Volterra. Sulla parete destra della chiesa c'è un quadro raffigurante la Madonna del Rosario e S. Domenico. È stato realizzato dalla pieve della Nera (nel contado di Volterra) nel XVIII secolo. La pregevole opera del senese Priamo della Quercia si trova accanto ad essa, ed è stata completata a metà del XV secolo. Il trittico è una tavola rettangolare a due ante. Al suo centro c'è il santo titolare. Alla sua sinistra c'è la campana. Nell'angolo in basso a destra c'è la presenza del fuoco come riferimento a quanto sopra. La SS è dipinta a mezza figura ai lati della centina trilobata che incorona i santi. Damiano e Cosma. Due uomini sono intenti a caricare due asini pieni di sale ai piedi del Santo. Il commercio del sale fu una delle principali fonti di reddito della città durante tutto il Medioevo e l'epoca moderna. Vale la pena notare che l'attuale Via di Sotto corre lungo il lato destro dell'Oratorio. Questo perché era il percorso che i trasportatori di sale usavano per portare il prezioso minerale a Firenze. Le facce interne di ogni porta hanno tre stemmi: quello del comune, quello del popolo e quello della città. In basso, vedrete l'"Annunciazione" del fiorentino Cosimo daddi, un pittore vissuto nel XVI e XVII secolo. La Madonna è un'opera successiva di Giuseppe Arrighi di Volterra. Il dipinto proviene dalla chiesa dell'Annunziata della Villa del Palagione. Gli angeli della corte di Gabriele sono raffigurati mentre suonano con grazia strumenti musicali. L'Assunta è raffigurata sopra l'altare mentre dà la cintura di Maria a San Tommaso (XV-XVI secolo), che rappresenta la Madonna Assunta Tra Santi, anch'essa della pieve del Nera. San Sebastiano e Giovanni Battista sono raffigurati nell'iconografia classica. San Tommaso è raffigurato inginocchiato nell'atto di ricevere da Maria le preziose reliquie della cintola che, secondo la tradizione, si venerano nel Duomo di Prato. La parete sinistra è conservata nel suo aspetto originale trecentesco. Vi si trova un piccolo quadro con una preziosa cornice che raffigura la "Madonna Assunta", un dipinto di Baldassarre Franschini. Si chiama "Il Volterrano" e risale alla prima metà del XVII secolo. Un altro dipinto di Cosimo daddi raffigura "Cristo e la Veronica", che proviene dalla chiesa di S. Alessandro, Volterra, si trova verso l'uscita. L'ingresso si trova sulla sinistra. Una lunetta in terracotta raffigurante la Madonna si trova vicino alla Porta a Selci. Questa fu un tempo oggetto di un gesto sacrilego, il 29 gennaio 1885. Da allora, i Canonici della Cattedrale hanno voluto conservare questo Oratorio.