La porta Medina Coeli, che conduce nella città storica di Orbetello, è sorvegliata da un corpo di guardie ed è chiusa da un ponte levatoio. La porta è in stile barocco. È la più recente delle cinque porte, accompagnata da un'epigrafe al centro, e da quattro scudi araldici, di cui uno mancante, posti al vertice centrale.